Название селения Вздылицы впервые встречается в писцовых новгородских книгах под 1499 годом. После Северной войны Петр I дарит Вздылицы князю Г.И. Волконскому, при котором имение получило свое нынешнее название – Дылицы. После князя владелицей поместья становится Елизавета Петровна, где для нее был построен охотничий домик.

В 1750 году Дылицы покупает Софья Августа Фредерика Ангальт-Цербстская, которая через 12 лет станет императрицей Екатериной II. Через несколько лет она дарит поместье своему гардеробмейстеру В.Г. Шкурину – якобы в благодарность за то, что он воспитал ее внебрачного сына от Г. Орлова Алексея Бобринского.

Существует мнение, что название Елизаветино связано со второй хозяйкой усадьбы – императрицей Елизаветой Петровной. Это не так.  Вплоть до середины XIX в. усадьба именовалась Дылицы. Название Елизаветино появляется в 1850-е годы, когда здесь построили железнодорожную станцию, а назвали ее по имени Елизаветы Эсперовны Трубецкой. Она стала стала хозяйкой усадьбы в 1852 году и с ее именем связан истинный расцвет усадьбы. Именно она построила здание, которое сейчас воссоздано в Елизаветино-Дылицах.

После Октябрьской революции здесь в разные годы размещались школа, техникум и опытная станция полеводства. Война, а особенно разруха 1990-х годов привели к тому, что от усадьбы Трубецкой остались лишь стены. В 2004 году усадьбу Дылицы в долгосрочную аренду получили частные лица под условие проведения научной реставрации. Сейчас усадьба и парк доступны для всех желающих.